ملخص الوحدة الثامنة: مبادئ الكيمياء العضوية لمادة الكيمياء للصف الحادي عشر الفصل الدراسي الثاني المنهج العماني

نقدم لكم ملخص الوحدة الثامنة: مبادئ الكيمياء العضوية لمادة الكيمياء للصف الحادي عشر الفصل الدراسي الثاني المنهج العماني

مقدمة: الكيمياء العضوية وأهميتها

تتكون الكائنات الحية من مركبات عضوية (مركبات الكربون). فذرة الكربون تُكوّن 4 روابط تساهمية وترتبط بذرات كربون أخرى لتكوين سلاسل وحلقات، ما يُفسر وجود الملايين من المركبات العضوية. ويُستثنى من المركبات العضوية: أكاسيد الكربون، والكربونات، وكربونات الهيدروجين.

1-8: تمثيل الجزيئات العضوية

أنواع الصيغ الكيميائية

1. الصيغة الأولية: أبسط نسبة عددية صحيحة لأنواع الذرات. مثال: البروبين له الصيغة الأولية CH₂.
2. الصيغة الجزيئية: العدد الفعلي لكل نوع من الذرات. مثال: C₃H₆ للبروبين.
3. الصيغة البنائية: تُبيّن نوع الذرات وعددها وطريقة ارتباطها. مثال: CH₃CH=CH₂
4. الصيغة الموسّعة: توضح جميع الروابط في هيئة ثنائية الأبعاد.
5. الصيغة الهيكلية: تُزال منها ذرات C وH وروابط C-H، وتبقى رموز الذرات الأخرى.

السلاسل المتجانسة

الاسم	الصيغة العامة	المجموعة الوظيفية
الألكانات	CₙH₂ₙ₊₂	لا يوجد
الألكينات	CₙH₂ₙ	رابطة C=C
الهالوجينوألكانات	—	هالوجين R-X
الكحولات	—	هيدروكسيل R-OH

2-8 و3-8: التسمية النظامية (IUPAC) والهيكلة الجزيئية

التسمية

يتم التسمية بتحديد: طول السلسلة الرئيسية، وموضع المجموعات الوظيفية والمتفرعات، مع ترقيمها من الطرف الأقرب للمجموعة الوظيفية.

• 1-4 كربون: مي-، إيثا-، بروبا-، بيوتا-
• 5-10 كربون: بنتا-، هكسا-، هبتا-، أوكتا-، نونا-، ديكا-

الهيكلة الجزيئية: التهجين والروابط

• تهجين sp³: في الألكانات، زاوية الرابطة ≈ 109.5°، شكل رباعي الأوجه. كل روابط الكربون من نوع سيجما (σ).
• تهجين sp²: في الألكينات (C=C)، زاوية الرابطة ≈ 120°، شكل مسطح مثلثي. تتضمن رابطة C=C رابطة σ ورابطة باي (π).
• تهجين sp: في الألكاينات (C≡C)، زاوية الرابطة = 180°، شكل خطي.

رابطة السيجما (σ): تتكون من تداخل أفلاك على امتداد محور الرابطة. رابطة الباي (π): تتكون من تداخل أفلاك أعلى وأسفل محور الرابطة.

4-8: التسمية النظامية للمركبات العضوية الحلقية والمتفرعة

تُسمّى المركبات المتفرعة بتحديد السلسلة الرئيسية (الأطول)، ثم تُسمى الفروع كـ “ميثيل” أو “إيثيل” مع تحديد الموضع بالترقيم.

مثال: 2-ميثيل بيوتان، 3،2-ثنائي ميثيل هكسان.

5-8: مفهوم السالبية الكهربائية والقطبية

السالبية الكهربائية هي مقياس لميل ذرة إلى جذب إلكترونات الرابطة نحوها. عند وجود فرق في السالبية الكهربائية تنشأ رابطة قطبية يظهر على طرفها شحنة جزئية موجبة (δ+) وأخرى سالبة (δ−). الألكانات ذات قطبية ضعيفة جدًا لأن الفرق في السالبية الكهربائية بين C وH صغير.

6-8: التشاكل البنائي (الإيزومرية البنائية)

التشاكل (الإيزومرية) هو ظاهرة وجود مركبين أو أكثر بالصيغة الجزيئية نفسها لكن بتراتيب مختلفة.

أنواع التشاكل البنائي:

1. تشاكل السلسلة الكربونية: يختلف التفرع في السلسلة. مثال: البيوتان وثنائي ميثيل البروبان.
2. تشاكل موضع المجموعة الوظيفية: المجموعة الوظيفية نفسها لكن في موضع مختلف. مثال: 1-بروبانول و2-بروبانول.
3. تشاكل نوع المجموعة الوظيفية: مجموعات وظيفية مختلفة. مثال: إيثانول وميثوكسي ميثان.

انشطار الرابطة:

• الانشطار المتجانس: تنقسم الإلكترونات مناصفةً فتكوّن جذرين حرين (كل ذرة تأخذ إلكترونًا واحدًا). يحدث في التفاعلات التسلسلية بالجذور الحرة.
• الانشطار غير المتجانس: تأخذ ذرة واحدة كلا الإلكترونين فيتكون أيون موجب (إلكتروفيل) وأيون سالب (نيوكليوفيل). يحدث في التفاعلات الأيونية.

7-8: التشاكل الفراغي (الاستيريوإيزومرية)

التشاكل الهندسي (سيس-ترانس)

يحدث في مركبات تحتوي على رابطة C=C (ألكينات) حيث لا يوجد دوران حول الرابطة الثنائية. الشرط: كل ذرة كربون في الرابطة الثنائية يجب أن ترتبط بمجموعتين مختلفتين.

• سيس (Z): المجموعات المتشابهة على الجانب نفسه.
• ترانس (E): المجموعات المتشابهة على الجانبين المتقابلين.

يُستخدم نظام التسمية E/Z عند تعدد أنواع المجموعات (بناءً على الكتلة الذرية). مثال: سيس-2-بيوتين وترانس-2-بيوتين.

التشاكل الضوئي (المتشاكلات الضوئية – Enantiomers)

إذا ارتبطت ذرة كربون بأربع مجموعات أو ذرات مختلفة تمامًا، فهي مركز كيرالي (Chiral center)، وينتج عنها زوج من المتشاكلات الضوئية.

• كل متشاكل هو صورة المرآة للآخر ولا يمكن تركيب أحدهما فوق الآخر.
• مثال: 2-بيوتانول يمتلك متشاكلين ضوئيين، بينما 1-بيوتانول لا يمتلك.

8-8: آليات التفاعلات العضوية

المصطلحات الأساسية

• النيوكليوفيل: نوع كيميائي غني بالإلكترونات (محب للنواة الموجبة)، مثل OH⁻، NH₃.
• الإلكتروفيل: نوع كيميائي فقير بالإلكترونات (محب للإلكترونات)، مثل H⁺، الهالوجينات.
• الجذر الحر: ذرة أو مجموعة تمتلك إلكترونًا غير مزدوج، شديدة النشاط.

أنواع التفاعلات

1. تفاعلات الإضافة: يُضاف جزيء صغير إلى رابطة C=C ويُعطي ناتجًا واحدًا. شائع في الألكينات.
2. تفاعلات الاستبدال (الإحلال): تُستبدل ذرة أو مجموعة بأخرى. شائع في الألكانات والهالوجينوألكانات.
3. تفاعلات الإزالة (الحذف): تُحذف مجموعة فتنشأ رابطة مزدوجة.
4. التحلل المائي: تفاعل مع الماء ينتج عنه كسر رابطة.
5. الأكسدة والاختزال: تغيير في عدد التأكسد.